[2021] Nitrobenzene의합성
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작성일 22-10-27 20:39
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R-H + HNO3 → R-NO2 + H2O
탄화수소 니트로화합물
R-OH + HNO3 → R-O-NO2 + H2O
알코올 질산에스테르
니트로화 반응식은 일반적으로 질산과의 반응식으로 표현되지만, 실제로 NO2+ 이온에 의해 반응이 진행된다 NO2+이온은 질산 중에는 …(생략(省略))
Nitrobenzene의합성
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Nitrobenzene의합성(예비)
● 벤젠을 혼산으로 니트로벤젠을 합성하고, 이 때 사용되는 진탕혼합, 가열, 냉각, 액체의 건조 등의 기본 조작을 익힌다. 니트로화반응의 생성물은 대개 폭발성이 있다아 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 톨루엔을 혼산(진한 질산과 진한 황산의 혼합물)과 가열하여 니트로화하면, 고성능 폭약 TNT(트리니트로톨루엔)가 생성된다 또한 알코올과 질산으로 질산에스테르(대표적인 예는 니트로글리세린, 니트로셀룰로오스)를 만드는 반응도, 넓은 의미로 니트로화반응이다. 또한 니트로 화합물은 그대로 또는 다른 화합물의 원료로서 공업상 중요한 위치를 차지하고 있다
■ 원리 및 배경
● 니트로벤젠의 합성 반응식은 다음과 같으며 이반응은 발열반응이다. 혼산중에는 NO2-인 양이온의 존재가 실증되었다.
● 시약의 물성에 대하여 조사하시오.
=> 위의 實驗방법에 포함.
친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene을 합성해 봄으로서 nitration반응을 이해한다. 벤젠으로 니트로벤젠을 합성하는 것이 대표적인 예이다.
● 벤젠의 탄소와 결합되어 있는 수소가 혼산 중의 이온으로 치환된다
그림에서와 같이 유기 화합물을에 니트로기를 도입하는 반으을 니트로화 반응이라고 한다.
● 니트로 혼합물의 용도에 대하여 조사하시오.
=> Nitrobenzene은 염료, 향료중간체(아닐린, 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠), 독가스 (아담사이트의 원료), 용제(질산섬유소), 메타닐산, 염료합성에서의 용제, 석유공업에서의 선택추출용제 마젠타 합성에서 산화제 등으로 사용된다 현재까지도 Nitrobenzene의 가장 중요한 용도는 아닐린의 원료로 사용되는 것으로 94년 미국에서는 연간 약 1730만톤의 Nitrobenzene이 아닐린 제조에 사용되고 있다아 이 외에도 Nitrobenzene은 벤지딘, 퀴놀린, 아조벤젠, m-페닐렌디아민 및 m-클로로아닐린의 원료로 사용된다 또한 Nitrobenzene은 용매로서 구두약 또는 염료 제조시 사용되기도 한다. 공업적으로 질산에스테르의 생성반응(에스테르화 반응)도 니트로화 반응이라고 하는 경우가있지만, 대부분 방향족 화합물에 적용된다
● 니트로화(nitration)
화합물의 수소원자를 니트로기 [-NO2]로 치환하여 니트로화합물을 합성하는 반응이다.
HNO3 + 2H2SO4 → NO2+ + H3O+
따라서 진환 황산은 단순한 탈수제가 아닌것이다 . 황산 중에 있어서의 질산이 니트로늄이온으로 전리하는 정도는 황산의 농도에 보다 현저한 영향을 받으므로, 질산이나 황산의 사용량을 적당하게 해야 한다.
다. Nitrobenzene의합성(예비) , Nitrobenzene의합성공학기술레포트 ,
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■ 과 제
● 혼산에 의한 니트로벤젠의 합성시 온도를 60℃ 이상 올리면 어떤 현상이 일어나는지에대하여 조사하시오.
=> 혼산이 끝나고 니트로벤젠의 합성시에 60℃ 이상으로 가열하게 되면, 미반응한 벤젠들이 날아가게 된다
● 혼산 중의 황산의 역할에 대하여 조사하시오.
=> 혼산에 있어서의 황산의 작용은 탈수, 용매, 산화방지작용이라 할 수 있는데 실제의 반응기구는 매우 복잡하다. 이것을 니트로늄이온이라고 하여 그 생성반응은 다음과 같다.
설명
레포트/공학기술
● 벤젠을 혼산으로 니트로벤젠을 합성하고, 이 때 사용되는 진탕혼합, 가열, 냉각, 액체의 건조 등의 기본 조작을 익힌다.
